La San Silvestre Vallecana constituye a día de hoy la principal carrera, tanto popular como profesional, celebrada en honor a San Silvestre, santo celebrado el día 31 de diciembre, habiendo superado en los últimos años a la hasta entonces principal San Silvestre a nivel mundial como era la de Sao Paulo en Brasil.
La primera carrera se disputó en 1964 siendo sólo para corredores profesionales. Fue ideada por Antonio Sabugueiro y un grupo de amigos (con el nombre de Gran Premio de Vallecas), a imagen y semejanza de la anteriormente citada de Sao Paulo. En la primera edición, tomaron la salida 57 corredores. Será en 1981 cuando se añada la categoría femenina y a mediados de los 80 cuando se comienza a realizar la Carrera Popular (con participación abierta para cualquier persona mayor de 10 años). En la actualidad la Carrera Internacional presenta unos criterios para su participación como son las marcas anuales diferentes para hombres y mujeres, hasta llegar a un máximo de 500 participantes.
Durante los últimos años tanto la Carrera Popular como la Internacional han sufrido modificaciones en sus trazados por la ciudad de Madrid. Aunque ambas carreras finalizan en el Estadio Teresa Rivero de Vallecas, si bien la carrera popular finaliza en la Calle Payaso Fofó anexa al estadio, y la San Silvestre Internacional finaliza dentro del Estadio del Rayo Vallecano.
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